Sean Penn, 1999 yılında birlikte çalıştığı yönetmen Woody Allen hakkında değerlendirmelerde bulundu. “Sweet and Lowdown” adlı filmdeki performansı sayesinde Oscar’a aday gösterilen Penn, “O filme bayılıyorum. Eğer uygun bir proje gelir ise onunla düşünmeden çalışırım.” şeklinde konuştu.
Woody Allen, evlat edindiği kızı Dylan Farrow tarafından cinsel tacizle itham edilmişti. Bu durum, Penn’in Allen ile ilgili düşüncelerini etkilemedi. Penn, Allen hakkındaki iddialara dair, “Kimseyi bu konuda yüzde 100 tanıdığımı söyleyemem. Tüm hikayeleri okumadım ancak çoğu, güvenmeyeceğim kişiler tarafından aktarılıyor.” ifadelerini kullandı.
Penn, Allen’a verdiği destek çerçevesinde, “Bir saniye duralım, demek istediğim bu. Onun suçlu olduğuna dair bir kanıt bulunmadığı için masum kabul ediyorum. Onunla yeniden çalışırım.” diye ekledi.
Woody Allen, Dylan Farrow’un kendisine yönelttiği cinsel taciz iddialarının ardından Hollywood’dan bir süre uzaklaştı. Yönetmenin eşi Soon-Yi, aslında Allen’ın eski eşi Mia Farrow’un evlatlık kızıdır. Allen, Mia Farrow ile birlikte olduğu dönemde Soon-Yi ile gizli bir ilişki yaşamış ve sonrasında Farrow’dan ayrılarak Soon-Yi ile evlenmiştir.
Yönetmenin ailevi ilişkileri uzun yıllar boyunca medya gündeminde önemli bir yer edinmiştir. Mia Farrow ile evlat edindiği Dylan Farrow, yıllar sonra Woody Allen’ı cinsel tacizle suçlamış ve yönetmen tüm suçlamaları kesin bir dille reddetmiştir.