39 yaşındaki oyuncu, 2000’li yılların sonlarında başlattığı pop müzik serüvenine neden son verdiğini açıkladı. Bustle dergisine verdiği röportajda, “İyi şarkı söylediğimi hiç düşünmedim. Bunu 20’li yaşlarımda fark ettim” ifadelerini kullandı.
Meester’ın müzik kariyeri, 2009 yılında Cobra Starship ile gerçekleştirdiği “Good Girls Go Bad” düetiyle başladı. Aynı yıl, “Somebody to Love” ve “Your Love’s a Drug” isimli iki single daha yayımlayan Meester, 2010 yılında “Country Strong” filminde bir güzellik kraliçesini canlandırdı. Ancak sanatçının ilk ve tek albümü “Heartstrings”, 2014 yılında dinleyicilerle buluştu. Dokuz parçadan oluşan bu albüm tamamen Meester’ın kaleminden çıktı.
Gossip Girl dizisiyle tanınan ünlü oyuncunun, oyunculuk kariyerine dönüşü ise “Nobody Wants This” dizisiyle gerçekleşti. Dizinin yaratıcısı Erin Foster, Meester’ın senaryo okuma provasındaki başarılarının ardından, “İnsanlar onun ne kadar komik olduğunu bilmiyor” şeklinde yorumda bulundu.
Yeni sezonda Meester’a, “Bottoms” filmiyle dikkat çeken Miles Fowler eşlik edecek. Fowler, dizide Noah’ın arkadaşı Lenny karakterini canlandıracak.
